Особо питательная химия: Анатолий Вассерман о норме содержания транс-изомеров в жирах

В нынешнем году ЕврАзийский Экономический Союз ужесточил норматив предельно допустимого содержания транс-изомеров в жирах. Но тут же выявился неприятный для профессиональных ограничителей факт: в жировой части даже несомненно природных молока и сала концентрация транс-изомеров заметно больше, чем установила новая норма. Чтобы понять, что собою представляют эти нежелательные вещества, откуда берутся и как с ними бороться, начнём с химии: нет ничего практичнее хорошей теории, цитирует Анатолия Вассермана business-magazine.online.

Можно начать и глубже. Целостность картины мира обеспечивается тем, что всё многообразие наблюдаемых нами явлений и процессов порождено взаимодействием немногих сравнительно простых — по крайней мере, поддающихся пониманию — закономерностей. Так, все законы химии выводятся из квантовой механики, созданной в 1900 – 1927 м годах. Но в теории систем доказано: каждый новый уровень сложности структуры порождает новые закономерности, не выводимые напрямую из известного на нижележащих уровнях. Поэтому, в частности, современная версия либерализма, проповедующая благотворность неограниченной свободы личности безо всякой оглядки на общество, тем самым лишила себя возможности понимать законы, порождаемые обществом как единым целым, и даёт рекомендации, заведомо несовместимые с жизнью.

Вот и свойства простейших молекул и реакций удалось вычислить из квантовомеханических законов, но расчёты столь громоздки, что куда проще изучать химию как самостоятельную науку. В частности, структуру многих молекул — в частности, цепочек из атомов углерода, лежащих в основе большинства органических структур — можно в первом приближении описать исходя из того, что межатомные связи выглядят как жёсткие прямые. Из атома углерода торчат 4 такие прямые — обычно под равными углами между собою, как если бы он находился в центре тетраэдра и дотягивался до его вершин.

В большинстве органических молекул каждый атом углерода связан с двумя соседями, а две свободные связи заняты — насыщены — атомами других элементов. Но порою соседние атомы сцепляются двумя, а изредка даже тремя такими связями. Ненасыщенные связи жёсткие: вращению частей углеродной цепочки вокруг одиночной связи могут воспрепятствовать разве что громоздкие — многоатомные, причём сравнительно мало деформируемые — довески к соединяемым ею атомам углерода, а вокруг двойной или тройной связи вращение невозможно. Соответственно части цепочки, разделённые кратной связью, могут быть направлены в одну от неё сторону (цис — на латыни) или в разные (транс — на той же латыни «через»). В химии вещества одного состава, но разной структуры, называют изомерами. Большинство ферментов —  белков сложной структуры, обеспечивающей возможность участия в узкоспецифических химических реакциях — легче работают с цис-, чем с транс-изомерами.

Жирами называют соединения трёхатомного спирта (три атома углерода в цепочке, к каждому присоединён атом кислорода, а к тому атом водорода), именуемого глицерин (от греческого гликос — сладкий) за сладковатый вкус, и жирных кислот — углеродных цепочек с законцовкой из двух атомов кислорода и атома водорода за ними. При взаимодействии кислотного конца со спиртовым два атома водорода и один атом кислорода отцепляются, образуя воду, а между атомами углерода в глицерине и остатке кислоты образуется связь из двух атомов кислорода. Возможен и обратный процесс: воздействуя на жир разными реагентами, можно добиться высвобождения глицерина и жирных кислот. Так, если использовать щёлочи, концевой водород жирной кислоты заменяется атомом металла, образуя мыло. В живых организмах жиры расщепляются ферментами, давая удобное сырьё для биохимических реакций, выделяющих значительную энергию. Именно поэтому жиры — необходимая часть любого организма, нуждающегося в энергозапасе для активной деятельности. Можно запасать энергию и в других формах — например, углеводах и даже белках. Но это куда менее экономично.

Углеродные цепочки жирных кислот могут содержать и ненасыщенные — двойные — связи. Чем их больше, тем меньше при прочих равных условиях температура плавления жира, тем легче он усваивается пищеварительной системой высших животных. Растительные жиры содержат в несколько раз больше ненасыщенных связей, чем животные. Поэтому, например, масло, выделенное из коровьего молока, при обычной для нас комнатной температуре — 20–25°C — мажется на хлеб с некоторым усилием, а масло, выделенное из оливок или подсолнуха, при той же температуре льётся почти как вода.

Питание, включающее в основном жидкие жиры, далеко не так вкусно и удобно, как содержащее ещё и твёрдые. Скажем, без твёрдых жиров почти невозможна основа множества кушаний — бутерброд: в переводе с немецкого — масло и хлеб. Причём это сочетание и само по себе полезно: в нём — при толщине слоя масла от 1/6 до 1/4 слоя хлеба — удачно сбалансированное сочетание разных видов питательных веществ; понятно, если на бутерброд класть что-то ещё, толщину масла надо соответственно менять для сохранения баланса, но такими тонкостями мало кто заморачивается.

Усилиями нескольких поколений химиков XIX века разработана технология получения твёрдых жиров из жидких путём насыщения части двойных связей водородом (в присутствии катализатора — чаще всего тончайшего порошка никеля; его довольно легко отделить от результата реакции). Продукт гидрогенизации жиров именуют маргарин (по названию одного из результатов ранних экспериментов за характерный жемчужный блеск: греческое маргаритос и означает жемчуг). Его употребляют и в чистом виде, и в смеси с другими жирами.

Долгое время маргарин считали почти столь же здоровой пищей, что и коровье масло. Но несколько десятилетий назад выяснилось: в нём куда больше, чем в природных жирах, доля транс-изомеров — значит, он хуже усваивается.

Откуда же они там берутся, если гидрогенизация рвёт двойные связи, переводя их в одинарные, допускающие свободное вращение? Катализатор ускоряет реакцию, но не меняет точку её равновесия. Если водорода недостаточно для полного насыщения всех двойных связей в массе жира — часть одинарных связей может вновь превратиться в двойные, но уже после того, как концы цепочки повернутся в положение транс. Сходным образом в животных жирах, получаемых организмом из растительных, транс-изомеров тоже больше, чем в исходных растительных жирах.

Но как раз маргарин можно избавить от избытка транс-изомеров довольно простым химическим путём.Если довести гидрогенизацию до предела и оставить в жире только насыщенные жирные кислоты (их, кстати, больше всего в пальмовом масле — вопреки всем рассказКам об его особой вредности), то на выходе реакции транс-изомеров вовсе не будет. Такой продукт столь твёрд, что использовать его в пищевых целях довольно трудно. Но добавим к нему обычные растительные масла, где транс-изомеров пренебрежимо мало, и получим продукт вполне пищевого качества по всем показателям.

Правда, довольно трудно доводить до полного завершения любую реакцию — в том числе гидрогенизацию. Но выход нашёл ещё Карл Карлович Бош (1874.08.27–1940.04.26), доводя до технологичности предложенный Фридрихом Зигфридовичем Хабером (1868.12.09–1934.01.29) процесс связывания атмосферного азота в аммиак.

Непрореагировавшие остатки реагентов чаще всего довольно легко отделить от конечного продукта и вернуть в зону проведения реакции. Отделить аммиак от азота с водородом довольно легко: массу газов на выходе из реактора пропускают через воду, где аммиак растворяется, а азот с водородом выходят наружу пузырьками. Отделить ненасыщенные жиры от насыщенных куда сложнее. Значит, нужно вести процесс при значительном избытке водорода. Лучше всего — в противотоке расплавленного жира (с добавкой никелевого катализатора), текущего сверху по тонким трубкам или классическим барботажным тарелкам, и пропускаемого по ним же снизу водорода. Оборудование общеизвестное, массово производимое, легкодоступное.

Не исключаю, что ужесточение технического регламента приведёт к дальнейшему вытеснению природных твёрдых жировых продуктов — молочных жиров и сала — грамотно произведенными маргаринами.